Впервые упоминается в Никоновской летописи в 1231; удел Черниговского, а затем Смоленского княжества. В 1293 сожжён монголо-татарами. В 1303 Можайск вошёл в состав Московского княжества как крепость на его западных стратегических рубежах. В 1368 войска князя Ольгерда предприняли неудачную попытку взять Можайск В 1382 город захвачен отрядами хана Тохтамыша. В 1389-1493 Можайск - центр удельного княжества, в городе велось большое строительство. В начале XV в. значение Можайска как крепости было усилено сооружением Лужецкого (1408) и Колочского (1413) монастырей; В 1541 по указу Ивана Грозного город был укреплён бревенчатыми стенами и каменными башнями. С 1708 - уездный город Можайской губернии. В XVI в. Можайск - значительный торгово-ремесленный центр с огромными посадами и многочисленными слободами. В 1608-14 М. был занят войсками Лжедмитрия II. В 1617 и 1618 осаждался войсками польского королевича Владислава. С XVII в. развивался как торговый центр. В 20-х гг. XVII в. воевода Д. М. Пожарский построил каменную крепость вокруг города (позднее была разобрана). В XVIII - первой половине XIX вв. возросло торговое значение города.

Во время Отечественной войны 1812 в районе села Бородино, в 12 км к западу от Можайска, 26 августа (17 сентября) произошло Бородинское сражение между русской и наполеоновской армиями.

Во время Великой Отечественной войны 1941-45 Можайск был захвачен 18 октября 1941 немецко-фашистскими войсками и разрушен; освобождён 20 января 1942.

В современном Можайске: предприятия швейной промышленности; полиграфический комбинат; предприятия пищевой промышленности (мясокомбинат, молочный завод и др.). Близ М. - медико-инструментальный завод. В Можайске - дом-музей художника С. В. Герасимова, уроженца Можайска.

Город расположен на холмистой местности, имеет прямоугольную сетку улиц, частично размеченных ещё в XVIII в. Древняя часть Можайска - Соборная гора, на которой находился кремль, - ныне пустынное городище, обрамлённое остатками крепостных валов; в его восточной части - кирпичный псевдоготический Никольский собор (1802-14) с белокаменными декоративными деталями, с высокой многоярусной уступчатой колокольней, увенчанной тонким гранёным шпилем; рядом с собором - небольшая кирпичная одноглавая Петропавловская церковь (1849-52) на белокаменном цоколе, возведённая на месте рухнувшего в 1844 белокаменного собора начала XV в. В городе - церковь Иоакима и Анны (XVIII в., кирпичная, в южной стене - белокаменная часть храма конца XIV вв.).

На окраине Можайска, на высокой Брыкиной горе, над поймой р. Москва, - ансамбль Лужецкого монастыря (основан в 1408 иноком Ферапонтом,

основателем монастыря в Белозерье): величественный 5-главый кирпичный собор Рождества Богородицы (1520-е гг.; в интерьере - фрагменты фресок XVI в.; трапезная с Введенской церковью - XVI в.) на высоком подклете, с килевидными порталами и позакомарными покрытиями; шатровая колокольня (1673-92, построена на месте колокольни XVI в.); кельи (конец XVII в.), кирпичная ограда с круглыми и одной квадратной башнями (1684-92) и надвратной церковью.

К югу от Можайска, в бывшей вотчине Бориса Годунова селе Борисово, - фундаменты небольшой крепости (конец XVI в., разобрана во второй четверти XIX в.). В селе Бородино - ансамбль Бородинского поля в память о генеральном сражении между русскими и французскими войсками. Ныне - Государственный военно-исторический музей-заповедник "Бородино" с многими памятниками воинской славы, Военно- историческим музеем, псевдовизантийским Спасо-Бородинским монастырём на Багратионовых флешах со Спасской церковью (усыпальницей Тучковых, 1818-20). В селе Бородино - кирпичная нарядная Рождественская
церковь (1697-1701).